تری کلرواستیک اسید(به انگلیسی: Trichloro acetic acid) که به اختصار TCA نامیده می‌شود، یک اسید جامد قوی است که قادر است باعث خورندگی فلزات و بافت ها شود. این ترکیب شیمیایی که به صورت آزمایشگاهی و صنعتی سنتز و تولید می‌شود، در صنایع مختلف اعم از شیمی، بیوشیمی و پزشکی کاربردهای مهمی دارد که در ادامه به آن‌ها خواهیم پرداخت.

خواص فیزیکی و شیمیایی

تری کلرواستیک اسید با فرمول شیمیایی C2HCl3O2 یک پودر بلوری سفید تا بی‌رنگ و ترکیبی مشابه استیک اسید است که در آن سه اتم هیدروژن گروه متیل توسط اتم‌های کلر جایگزین شده‌اند. این اسید آلی محلول در آب است و این فرایند همراه با آزاد شدن گرماست. همچنین رطوبت هوا را جذب می‌کند و یک محلول غلیظ را تشکیل می‌دهد. سایر خصوصیات این ماده به شرح زیر می‌باشد:

چگالی: 1.63 گرم بر سانتی‌متر مکعب
جرم مولی: ۱۶۳٫۳۹ گرم بر مول
نقطه ذوب: 57 تا 58 درجه سلسیوس
نقطه جوش: 196 تا 197 درجه سلسیوس

لازم به ذکر است که نمک‌ها و استرهای تری کلرواستیک اسید، تری کلرواستات نامیده می‌شوند.

تری کلرواستیک اسید

سنتز و تولید تری کلرواستیک اسید

تری کلرواستیک اسید برای اولین بار در سال هزار و هشتصد و چهل میلادی با کلره کردن اسیداستیک در نور خورشید سنتز شد. امروزه این ماده را در مقیاس صنعتی با کلره کردن استیک اسید یا کلرواستیک اسید در دمای ۱۴۰ تا ۱۶۰ درجه سلسیوس و در حضور کاتالیست هایی نظیر ترکیبات آهن یا مس تولید می‌کنند. همچنین می‌توان آن را از اکسیداسیون تری کلرو استالدهید به دست آورد.

تری کلرواستیک اسید در چه کارها و صنایعی به کار می‌رود؟

از این اسید برای در بیوشیمی به طور گسترده برای رسوب‌دهی ماکرومولکول ها نظیر پروتئین‌ها و سنجش غلظت پروتئین از طریق رسوب‌دهی کمّی استفاده می‌کنند. همچنین از آن در شیمی برای استخراج آسکوربیک اسید از نمونه‌های گیاهی و تهیه استانداردهای اسکوربات برای آزمون اسکوربات، در سنتز آلی برای تشخیص آلبومین و تولید بعضی از ترکیبات آلی، جهت ساخت علف‌کش، در صنایع دارویی به عنوان ماده اولیه برخی از داروها و در پزشکی برای درمان زگیل (ازجمله زگیل آنوژنیتال)، کک و مک، جای زخم و آکنه، لایه‌برداری شیمیایی (به عنوان مثال در سال 2018 میلادی نزدیک به 130 هزار لایه‌برداری شیمیایی انجام شده که بسیاری از آن‌ها با ترکیبات تری کلرواستیک اسید صورت گرفته است) و برداشتن تاتو استفاده می‌گردد.

تری کلرواستیک اسید

نگهداری و انبارش تری کلرواستیک اسید

این ترکیب آلی به رطوبت حساس است و باید در محلی خشک و فاقد آب و رطوبت نگهداری شود. همچنین باید در جایی با دمای پایین و دور از مواد ناسازگار مثل کلرات‌ها، نیترات‌ها، پراکسیدها، پرمنگنات‌ها، کلر، برم، فلوئور، نمک‌های نقره، اسیدها و بازهای قوی، آهن، روی و آلومینیوم قرار داده شود.

ایمنی و خطرات

تری کلرواستیک اسید یک اسید قوی و خورنده است و تماس آن با پوست و چشم موجب سوختگی شدید شیمیایی و آسیب جدی به اعضای مذکور خواهد شد. همچنین استنشاق آن موجب تحریک سیستم تنفسی می‌شود. لازم به ذکر است که این ماده شیمیایی برای محیط زیست ازجمله آبزیان خطرناک است و باید از انتشار آن به محیط زیست خودداری شود. به طور کلی این ماده باید به عنوان زباله خطرناک دفع شود.